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Les signes avant-coureurs étaient nombreux. Avec Kevin, elle allait de déception en déception. Le 19 octobre, la crise a atteint son paroxysme. Ce soir-là, une grosse dispute a éclaté. Depuis la naissance de Sean Preston, rien ne va plus dans leur couple. Le danseur se désintéresse complètement de son fils, il n'aide absolument pas son épouse à s'occuper du bébé et ses vieux démons sont revenus au galop. Alcool, fiestats entre potes, voire infidélités plus ou moins avérées avec des strip-teaseuses, Kevin n'a pas l'attitude d'un père responsable et d'un mari aimant. Le 20 octobre, elle prend avec son fils un avion pour sa Louisiane natale. Là-bas, elle cherche du réconfort auprès de sa mère et de sa petite soeur.
Mais en son absence, la situation empire. Chaque nuit, Kevin fait la brigue et écume les boîtes de nuit de L.A. Le 19 au Modd, le 20 au Kavana où il fume des joints arrosés de whisky et de vodka. Le 21, c'est à l'Element quon le voit danser collé serré avec Ashlee Simpson. Alors, le 30 octobre, au retour de Britney, le couple est au plus mal. A la première d'Elizabethtown, ils essaient de donner le change mais le coeur n'y est pas, ils n'arrivent même pas à se regarder dans les yeux. La décision de Britney est déjà prise. Kevin prendra la porte. Shar Jackson, son ex-femme, met de l'huile sur le feu, expliquant que la chanteuse aurait dû s'y attendre, Kevin est un homme volage, elle aussi a été trompée et quittée alors qu'elle était enceinte de lui. Britney est anéantie. En devenant maman, elle espérait évoluer dans l'atmosphère rassurante d'une famille unie. Mais Kevin n'a pas assuré et la chanteuse a mis le holà. Comme un électrochoc, un gros coup de semonce, en espérant le voir changer.
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